Το πλοίο είχε ναυπηγηθεί αρχικά το 1949 στη Γλασκόβη για μία αγγλικά εταιρεία, με το όνομα «Λέστερσαϊρ» και λειτουργούσε ως δεξαμενόπλοιο. Η χωρητικότητά του έφτανε τους 8.922 κόρους, το μήκος του ήταν 498 πόδια, το πλάτος 60 πόδια, ενώ η ταχύτητά του έφτανε τους 17 κόμβους.
Το 1964 μετασκευάστηκε σε οχηματογωγό, αφού πρώτα αφαιρέθηκαν τα υποκαταστρώματα και το έρμα βάρους 200 τόνων για να δημιουργηθεί το γκαράζ, και αγοράστηκε από την ελληνική εταιρεία των Αδελφών Τυπάλδου («Typaldos Lines»). Ξεκίνησε να εκτελεί τα δρομολόγια της Κρήτης το 1965, έχοντας δυνατότητα να μεταφέρει 1.000 επιβάτες και 300 αυτοκίνητα.
Οι μετατροπές που υπέστη για να γίνει οχηματογωγό είχαν ως αποτέλεσμα την ανύψωση του μεσοκεντρικού του βάρους και τη μείωση της ευστάθειάς του, γεγονός που δεν εμπόδισε το Υπουργείο Εμπορικής Ναυτιλίας να του δώσει άδεια πλοϊμότητας. Το «Ηράκλειον» ξεκίνησε με καθυστέρηση περίπου 20 λεπτών στις 7.20 το βράδυ στις 7 Δεκεμβρίου 1966 από το λιμάνι της Σούδας με προορισμό τον Πειραιά. Καπετάνιος του πλοίου ήταν ο Εμμανούηλ Βερνίκιος, ενώ το πλοίο μετέφερε 206 ταξιδιώτες και 65 άτομα του πληρώματος.
Ο λόγος καθυστέρησης της αναχώρησης του πλοίου ήταν ένα φορτηγό-ψυγείο με εσπεριδοειδή, βάρους 25 τόνων, το οποίο άργησε να φτάσει στο λιμάνι. Παρά την ανησυχία του λιμενάρχη των Χανίων για το υπέρβαρο φορτηγό, τελικά το φορτηγό-ψυγείο επιβάστηκε βιαστικά, με αποτέλεσμα να μην παρθούν τα προβλεπόμενα μέτρα ασφαλείας.
Επιπλέον, ο καιρός ήταν βροχερός, ενώ στο Αιγαίο έπνεαν άνεμοι 8 έως 9 μποφόρ, σύμφωνα με το Λιμεναρχείο Χανίων. Το «Ηράκλειον» συνέχισε την δύσκολη πορεία του μέχρι τις 2 τα ξημερώματα της 8ης Δεκεμβρίου, όταν βρισκόταν κοντά στη βραχονησίδα Φαλκονέρα, μεταξύ του Κρητικού και του Μυρτώου Πελάγους.
Σε εκείνο το σημείο, οι αναταραχές της θάλασσας έγιναν πιο έντονες, με αποτέλεσμα το βαρύ φορτηγό- ψυγείο, το οποίο δεν είχε δεθεί κάπου για ασφάλεια, κύλησε και χτύπησε με δύναμη τα πλευρικά τοιχώματα και την πόρτα εισόδου, προκαλώντας στη μία μπουκαπόρτα ρήγμα 17 τ.μ. Το ρήγμα επέτρεψε στα ορμητικά θαλάσσια νερά να εισβάλλουν στο πλοίο και τελικά να προκαλέσουν τη βύθισή του. «SOS, από Ηράκλειον, στίγμα μας 36° 52' B., 24° 08 A., Βυθιζόμαστε.», έλεγε το σήμα κινδύνου που εξέπεμψε ο ασυρματιστής στις 2.06 π.μ., ενώ το πλοίο βυθιζόταν με γρήγορο ρυθμό σε βάθος 600- 800 μέτρων.
Οι επιβαίνοντες τρέχαν να σωθούν πέφτοντας στη θάλασσα, ενώ άλλοι παγιδεύτηκαν στις καμπίνες τους. Η βοήθεια από γειτονικά πλοία άργησε να έρθει λόγω του κακού καιρού, ενώ μια «Ντακότα» εντόπισε το πλοίο να επιπλέει στις 10 το πρωί. Συγκυβερνήτης της «Ντακότα» ήταν ο βασιλιάς Κωνσταντίνος, γεγονός που σχολιάστηκε ως ένδειξη εντυπωσιασμού από το Τύπο, ενώ υπήρχε ακόμη ο ισχυρισμός ότι αυτή ήταν μια πολιτική κίνηση με σκοπό να καταρρίψει τους ισχυρισμούς της Τουρκίας για ανικανότητα παροχής βοήθειας σε κινδυνεύοντα σκάφη στο Αιγαίο από μέρος της Ελλάδας.
Τελικά διασώθηκαν 47 άτομα, ενώ βρέθηκαν 25 σοροί στην ευρύτερη περιοχή. Η κυβέρνηση Στεφανόπουλου (3η κυβέρνηση «Αποστατών») κήρυξε πένθος για μία εβδομάδα. Ακολούθησε δίκη στις 19 Φεβρουαρίου 1968 στο Κακουργιοδικείο Πειραιά, στη διάρκεια της οποίας κατηγορήθηκαν τέσσερα στελέχη της πλοιοκτήτριας εταιρίας για παράλειψη των όρων ασφαλείας, κακή φόρτωση των αυτοκινήτων, ελλιπή κατασκευή του συστήματος ασφαλείας της μπουκαπόρτας, έλλειψη συστήματος εκροής των εισερχομένων υδάτων και τέλος υψηλή ταχύτητα, παρά τις κακές καιρικές συνθήκες, έτσι ώστε να διατηρηθεί η φήμη του πλοίου ως του ταχύτερου για τη γραμμή Κρήτης.
Το δικαστήριο απεφάνθη στις 19 Φεβρουαρίου 1968 την φυλάκιση από πέντε έως και επτά χρόνια του ενός εκ των ιδιοκτητών Χαράλαμπου Τυπάλδου, του διευθυντή της εταιρείας Παναγιώτη Κόκκινου και δύο αξιωματικών του πλοίου. Αργότερα τους απαγγέλθηκαν και κατηγορίες δευτέρου βαθμού για το δυστύχημα. Η είδηση του ναυαγίου, τέλος, οδήγησε την εταιρεία Typaldos Lines στην κατάρρευση.
